Tive o mesmo problema após a atualização do Ubuntu 14.04, foi o que funcionou para mim:
sudo apt-get install dkms
sudo /etc/init.d/vboxdrv setup
Estou usando o Ubuntu 14.04 e instalei o Windows 7 usando a caixa virtual. Após a atualização do Ubuntu, quando tento ligar o Windows 7, vem a seguinte mensagem de erro:
Failed to open a session for the virtual machine Windows 7 x64.
The virtual machine 'Windows 7 x64' has terminated unexpectedly during startup with exit code 1 (0x1).
Result Code: NS_ERROR_FAILURE (0x80004005)
Component: Machine
Interface: IMachine {480cf695-2d8d-4256-9c7c-cce4184fa048}
Eu tentei o seguinte e ainda não está funcionando
sudo apt-get install linux-headers-generic build-essential dkms
sudo apt-get remove --purge virtualbox-dkms
sudo apt-get install virtualbox-dkms
Ele mostra um erro de dependência ao instalar o virtualbox-dkms
The following packages have unmet dependencies:
virtualbox-dkms : Depends: virtualbox (>= 4.3.10-dfsg-1)
E: Unable to correct problems, you have held broken packages.
Tive o mesmo problema após a atualização do Ubuntu 14.04, foi o que funcionou para mim:
sudo apt-get install dkms
sudo /etc/init.d/vboxdrv setup
Tive o mesmo problema que você com uma atualização recente do Ubuntu. Atualizar o VirtualBox para 4.3.20 funcionou para mim. Baixe o arquivo deb para o Ubuntu 14.04 aqui:
https://www.virtualbox.org/wiki/Linux_Downloads
Em seguida, desinstale o VirtualBox 4.3.18 e instale a nova versão:
sudo apt-get remove virtualbox
sudo dpkg -i virtualbox-4.3_4.3.20-96996~Ubuntu~raring_amd64.deb
Substitua amd64 por i386 se você estiver executando um sistema de 32 bits. Espero que isso ajude.