Acho que o motivo é porque faltam dependências que precisam ser instaladas primeiro, antes que o Skype possa ser instalado.
A maneira como o gerenciamento de pacotes funciona (no Ubuntu e em outras distros) é que, quando você instala algo (como o Skype), ele primeiro instala tudo que o Skype precisa executar. Isso pode ser algo como uma biblioteca de áudio da qual o Skype depende. O arquivo .deb contém uma lista de dependências para esse pacote. O gerenciador de pacotes (Ubuntu Software Center, Synaptic ou o apt-get da linha de comando) lerá o arquivo .deb; verifique se todas as dependências estão presentes, caso contrário, instale-as primeiro antes de instalar o pacote.
Se você executar dpkg --info bla.deb
onde você substitui blah.deb
pelo pacote de sua escolha, você deve, entre outras coisas, descobrir de que pacotes ele depende. As dependências seriam listadas ao lado de "Dependências: ...". Garantir que todas essas dependências estejam presentes no sistema deve garantir uma instalação sem problemas da Internet. Eu entendo que isso pode ser difícil, especialmente porque essas próprias dependências podem ter outras dependências. Na verdade, instalar um pacote com uma árvore de dependência profunda sem uma conexão com a Internet será difícil e desafiador.
Você teria que enumerar todas as dependências do pacote (por exemplo, Skype) que você está instalando; obter arquivos .deb para todas as suas dependências; veja quais dependências essas dependências possuem; e repita recursivamente até que você tenha arquivos .deb para toda a árvore de dependências do seu computador. Isso é algo melhor feito de forma programática. A menos que exista um programa que já faça isso (não sei de nenhum), você teria que escrever um de sua preferência.