De longe, a maneira mais fácil de atualizar essa caixa é fazer o backup dos dados relevantes do usuário, criando um pendrive (ou DVD) para o Ubuntu 13.10 e instalando um novo sistema.
Caso contrário, você teria que atualizar para 9.04, 9.10, 10.04, 12.04, 12.10, 13.04 e, finalmente, para 13.10. Todos os lançamentos anteriores a 12.04 já atingiram seu EOL e não são mais suportados, portanto, a atualização para eles provavelmente exigirá intervenção manual ou pode até ser impossível. Mesmo que você esteja disposto a fazer isso, lembre-se de que cada uma dessas etapas de atualização levará aproximadamente uma nova instalação.
tl; dr: Não atualize, reinstale.