Ele não mostra nada, porque o seu texto não tem ^ A nele.
O ^ significa "Início da linha". E você não tem nenhuma linha que comece com um Capital A.
Você pode pesquisar com:
grep "A" *
Isso vai encontrar o AAAAA na sua primeira linha.
Ou pesquise por exemplo:
grep "^a"
Isso encontra a linha aaabb no seu texto.
O grep faz distinção entre maiúsculas e minúsculas.