Muitos discos armazenam um contador de ciclos de inicialização, legíveis via SMART. (Por exemplo, no Windows, pode-se usar o CrystalDiskInfo - em todas essas capturas de tela você pode ler o "Power On Count" no lado direito da janela link )
Este contador será sensível à inicialização de um disco diferente, mas não será específico (o contador também aumentará para a entrada na tela de configuração da BIOS ou um caso em que a energia foi desligada novamente antes de carregar o sistema operacional) .
Como esse contador é controlado pela eletrônica do drive, não há nada que o software do Ubuntu no pen drive possa fazer para impedir sua atualização. Em alguns casos, seria possível limpar ou reescrever o contador, mas isso seria específico para a versão de firmware / modelo de disco e a limpeza do contador ainda seria detectável.
Algumas BIOS do sistema também mantêm um registro dos eventos do sistema. Eu não vi um que registra a inicialização de mídia removível, mas é certamente viável.
É claro que você também pode deixar rastros físicos na própria porta USB, como perturbar uma camada de oxidação.