Em geral, eu aconselharia a atualização e se você não puder, por qualquer motivo, tentar manter pelo menos as atualizações de segurança. Esses tendem a corrigir falhas que podem comprometer seu sistema.
O risco? Para um sistema pessoal, esses parecem insignificantes para mim. A quantidade de problemas relatados onde um desktop Ubuntu está comprometido parece próximo de 0% comparado ao Windows.
- Você pode encontrar um bug que já foi resolvido em uma das atualizações de cada vez, quando é inconveniente (os bugs sempre aparecem quando você menos precisa vê-los).
- Você pode querer atualizar em algum momento, mas devido às atualizações do kernel, é necessário reinicializar várias vezes para atualizar as coisas.
Você pode ter problemas se alguém decidir segmentar especificamente você e tiver falhas de segurança (em flash, um navegador ou seu kernel como exemplos).
Em suma ...
É melhor prevenir do que remediar. Tente atualizar e sempre faça backups de seus arquivos pessoais.