É sempre uma boa prática usar a última versão de softwares e sistemas operacionais, a menos que, de alguma forma, isso não seja possível para você ou sua situação.
Já faz um tempo que o Ubuntu adotou o systemd e todas as outras versões serão lançadas com o systemd, a menos que algo magicamente aconteça. então é melhor usar o 16.04 agora e aprender a trabalhar com o systemd do começo.
A outra coisa que você deve considerar é o suporte. O fim da vida do Ubuntu 14.04 é abril de 2019, enquanto o 16.04 é abril de 2021. De: Lançamentos .
Se você quiser não tocar em seu sistema operacional por um longo tempo, desfrutar de estabilidade e de softwares mais atualizados, sugiro atualizar para o 16.04.
Se você não tem nenhum pacote, configuração, etc. importante, eu sugiro uma nova instalação do 16.04.