Se você adicionar "& amp;" ao final do primeiro comando, ele permitirá que o segundo comando seja executado. Então mude o primeiro comando para:
screen -S PluginTest java -Xms1024M -Xmx1024M -XX:MaxPermSize=128M -jar /home/kalenpw/TestWorld/spigot-1.10.jar &
O '& amp;' faz com que o comando seja executado em segundo plano. Se você adicionar um ao final do segundo comando, retornará a um prompt após executar o script e ambos os comandos serão executados em segundo plano. Você poderá vê-los executando o comando 'jobs'.