Essa tela de inicialização dupla que você está obtendo é um comportamento esperado. Algo semelhante aconteceu comigo quando eu carreguei meu laptop com o Ubuntu. Algumas pesquisas me levaram à conclusão de que, quando você está apenas executando o Windows, ele não é desligado completamente quando você seleciona a opção Desligar. Em vez disso, ele hiberna. Isso foi implementado pela primeira vez no Windows 8.
Acho que o que está acontecendo é que o Windows está sendo completamente desligado agora e, portanto, está demorando mais para ser reinicializado. Eu encontrei um link que pode ajudá-lo a alterar uma configuração dentro do Windows que irá torná-lo em hibernação, em vez de desligar completamente. Lembre-se, porém, que você não poderá acessar a partição do Windows quando for inicializado no Ubuntu. link