IMHO isso não é um problema de LO, mas um problema de fluxo de trabalho. A melhor solução depende dos requisitos específicos. Se os requisitos variarem, eu recomendaria tentar "modularizar" o processo, para que as variações afetem apenas um módulo de fluxo de trabalho.
Se você não tem certeza de quais jpgs converter (e se o espaço em disco não é um problema), você deve simplesmente converter todos eles (ferramenta de linha de comando, por exemplo, imagemagick / convert).
Para selecionar os PDFs para mesclagem, você pode usar uma ferramenta de GUI como PDFShuffler . Basta adicionar todos os PDFs criados na etapa um e remover os que não devem ser mesclados.
Para editar o único PDF grande resultante depois, use uma ferramenta como o PDFSam que permite inserir um único arquivo PDF. PDF no meio de outro arquivo PDF.
EDITAR:
Use o recurso Álbum de fotos da LO Impress: Nova apresentação - > Inserir - > Mídia - > Álbum de foto. Lá, você pode selecionar várias imagens para inserir. Se estiver pronto, basta exportar como PDF.