Eu só posso responder do lado do Ubuntu, já que não tenho experiência com o OSX.
Eu recomendaria ter pastas $ HOME separadas para ambos os sistemas operacionais. Portanto, embora sua ideia funcione definitivamente, você provavelmente deve nomear seus usuários de maneira diferente, para que os arquivos de configuração dos programas instalados sejam separados. Caso contrário, alguns programas, que estão disponíveis no Ubuntu e no OSX, mas em versões diferentes, podem ficar confusos se alguém estiver editando a configuração do outro. Para evitar problemas de permissão, eu tentaria ter certeza de que seu usuário tem o mesmo UID nos dois sistemas, para que efetivamente ambas as pastas residenciais pertençam ao mesmo usuário. A fim de manter tudo arrumado, você pode então ligar simbolicamente as subpastas relevantes em uma das pastas iniciais para as pastas correspondentes no outro (por exemplo, / home / linuxuser / Documents é um link simbólico para / home / osxuser / Documents ou o outro volta).