Considerando uma pasta exclusiva onde você adiciona arquivos com frequência.
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Construa um script (Python e Bash são boas opções) que circula por tamanho de pasta a cada 'n' segundos (ou minutos, com que frequência você adiciona arquivos?).
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Sempre que um novo arquivo for criado, o tamanho será alterado e o script deverá acionar uma função que pesquisa o último arquivo adicionado, obtém as informações necessárias sobre o arquivo e inicia seu script Python.
Você pode integrar facilmente as descrições acima ao seu script Python existente.
Se você tiver várias pastas, poderá torná-la recursiva.
Deixe-me saber se você não consegue perceber como fazê-lo e eu vou ajudá-lo.
Boa sorte!