Quando eu reinstalei meu sistema operacional Windows, me deparei com o mesmo problema. Decidi consertá-lo usando o gerenciador de inicialização do Windows em vez do GRUB, portanto, se você realmente quiser o GRUB, isso não ajudará, mas:
Inicialize no Windows (obviamente, você não tem outra opção) e faça o download do EasyBCD . Assista este vídeo tutorial que explicará como usar o EasyBCD para configurar o Gerenciador de Inicialização do Windows. Neste processo, você adicionará uma entrada para o Windows e uma entrada para o Ubuntu, então quando você iniciar o seu computador, você será solicitado a escolher um (ou inicializar no Windows por padrão - você pode mudar tudo isso também). A ressalva é que a entrada do Ubuntu o levará ao GRUB, onde você será novamente solicitado a escolher um sistema operacional. Isso permitirá que você entre no Ubuntu, mas para evitar o menu de inicialização extra, você pode querer alterar o tempo limite do GRUB para 0 ou 0,1 segundo. Aqui está um tutorial sobre a mudança de tempo limite.
Boa sorte!