Eu acredito que o problema é que o Plugin do Skype não está sendo instalado para o seu navegador. A página de onde carregar o plugin é:
link
No entanto, após alguns cliques, a mensagem "Seu download foi iniciado. Siga os prompts para salvar e executar o plug-in do Skype" será exibida, mas nada mais acontece. Eu olhei para o html fonte e, em seguida, o javascript:
e parece que os plug-ins só estão disponíveis para Windows e Mac
SkypeWebPlugin-2.3.12417.17599.msi SkypeWebPlugin-2.3.12417.17599.pkg
Como as coisas estão agora, não há solução para o problema do Skype Messaging não estar disponível no outlook.com.