Se você tem uma versão moderna do Ubuntu no servidor, então você pode usar o byobu , que é uma versão mais atualizada da tela.
Do seu local:
ssh serv@domain
byobu
/path/to/script.whatever
Então, se sua sessão cair (ou você simplesmente fechar o terminal), você pode se reconectar com o comando ssh e estar de volta onde estava.
Você também pode definir o byobu para estar sempre em execução, que é o que eu faço, digitando byobu-enable
.