Eu estava em uma situação semelhante procurando uma maneira de administrar alguns servidores remotos do Ubuntu em todo o país.
Uma solução rápida e suja é fazer com que o Ubuntu faça o login automaticamente, tenha o vino nos aplicativos de inicialização e defina o protetor de tela para bloquear em 1 minuto.
Não é o método mais seguro, mas todos os meus servidores estão funcionando sem controle em ambientes controlados / seguros, então meu minuto de exposição é aceitável para resolver meu dilema.
A outra opção seria não usar o vino. Outro servidor vnc como o vnc4server pode ser executado a partir do rc.local e iniciar na inicialização.