O motivo pelo qual o Ruby não incluiu automaticamente o suporte a readline foi provavelmente porque você não tinha libreadline e seus arquivos de desenvolvimento, instalados em seu sistema. Quando você executa ./ configure ele faz um inventário do seu sistema e usa esses dados para criar um Makefile "ótimo" .
A maneira mais fácil de obter o libreadline e seus arquivos de desenvolvimento é instalar o pacote libreadline-dev .