Versão resumida da resposta;
Inicialize um kernel selecionado que você sabe que está correndo bem, então verifique a saída de
$ uname -a
Certifique-se de manter essa versão do kernel (linux-image ... acima) e faça
$ sudo apt-get purga ...
... nos pacotes que listam outros números de versão, incluindo a versão 4.4.0-45 (suponho que não possa ser executado / inicializado).
Quando você tiver limpado os não usados, deverá poder reinstalar o 4.4.0-45, inicializá-lo e, opcionalmente, remover o usado anteriormente.
Eu recomendaria manter pelo menos uma versão diferente da mais recente (que você sabe que funciona) para segurança / backup / reparo ...
Por quê?
Meu palpite é que você ficou sem espaço no / boot
... ou possivelmente em outro lugar - o acima deve liberar algum espaço em lugares relevantes, independentemente de onde o problema esteja.