Eu já vi isso antes. O Windows nem sempre grava dados em ordem seqüencial em uma partição do disco. Quando você redimensiona a partição ou cria uma nova partição fora do Windows, é possível excluir parte do MBR ou sistema operacional, pois ele não é armazenado nas seções anteriores da partição. O que isto significa é que se o Windows escreveu dados para um setor está na partição que você encolhe você não terá noot ou sistema operacional corrompido. Isso também faz parte do motivo pelo qual os usuários têm problemas para clonar um disco rígido maior em um SSD menor e isso explica por que você não consegue mais inicializar no Windows. A melhor solução é reinstalar o Windows, criar o tamanho correto da partição e instalar o Ubuntu em sua própria partição.