why does Ubuntu keep doing this?
Versão curta: segurança.
Versão longa: o kernel é a parte mais importante de um sistema operacional. Ele lida com a comunicação entre hardware e software, entre outras coisas que não abordarei em detalhes aqui.
Mudar o kernel pode dar-lhe problemas. Na maioria das vezes tudo vai bem, mas a única vez que algo está estragado você quer para que ele funcione de novo rapidamente.
Digamos que você esteja pesquisando materiais para sua tese e o prazo está se aproximando ... de repente, uma atualização do kernel interrompe seu Wi-Fi. Você prefere adiar sua graduação para economizar 150 MB de espaço em disco?
Acho que não, você não quer isso. Eis por que você reinicia, seleciona o kernel anterior e continua seu trabalho. Coisas como essa não acontecem com frequência, mas elas podem acontecer raramente e em algum hardware específico, talvez apenas para uma versão do kernel.
Eu realmente experimentei ver o PC dos meus pais não aceitar qualquer entrada de teclado após uma atualização do kernel (um teclado simples, não um sem fio). Agora, usar um PC sem teclado não é legal.
isn't this a serious design flaw?
Não tão sério, pois os benefícios superam as desvantagens e, atualmente, os discos rígidos são basicamente maiores que 250 GB. Mesmo com 10 kernels diferentes, você ocuparia apenas 2 GB. Sim, começa a ser um desperdício de espaço depois de um tempo, mas não tão perceptível. Além disso, você pode desinstalá-los manualmente, eles não estão bloqueados.
No entanto, é razoável dizer que somente os últimos kernels são necessários. É por isso que o Ubuntu 16.04 Xenial marca como "auto-removível" os kernels antigos, exceto os 2 últimos.
I always assume the default options will be the safest
De fato, sua suposição está correta. O Ubuntu nunca permitirá que você cegamente substitua seu kernel sem qualquer solução de backup.