Você pode usar o rsync para isso. Existe uma versão do Windows do rsync chamada cwRsync . É baseado no cygwin.
Você pode instalar o cwRsync em suas caixas do Windows e, em seguida, rsync os dados para sua máquina Ubuntu. Eu usei o rsync para isso quando migrei um servidor do Linux para o Windows e tive que copiar alguns GB de dados de uma máquina para outra.
Aqui é um exemplo de como fazer isso.
Se você criar um arquivo em lotes para o backup, poderá executá-lo automaticamente usando o Agendador de eventos no Windows.