os arquivos que eu armazeno na pasta do Dropbox, serão enviados para o Dropbox criptografado?
Não. Ao usar a criptografia de disco completo, o kernel irá descriptografar os dados e enviá-los para o daemon, copiando esses dados não criptografados para a nuvem.
A segunda pergunta é um óbvio não, mas você provavelmente deve fazer isso como uma questão separada.