Deve funcionar bem. Como recomendação, use a imagem de 64 bits do Ubuntu 14.04 porque é um suporte a longo prazo e fornecerá atualizações e suporte para um casal anos, enquanto 14.10 duram apenas alguns meses. Sim você pode dual boot. Eu vejo da sua descrição que você ainda pode querer manter o OS X por um tempo. Então, também como uma recomendação: marque a opção install Ubuntu alongside
, Mac OS X no seu caso e não para substituir o Mac OS X. Mais tarde você pode se livrar do Mac OS X (ou Ubuntu) se assim decidir e estender o Ubuntu para usar o HDD completo.