Você está usando o programa openssl s_client , que é apenas para teste. A letra maiúscula R tem um significado especial em openssl s_client (veja man s_client ), que desencadeia uma renegociação, como você pode ver.
Solução: o SMTP também aceita comandos minúsculos, portanto, use minúsculas r como em:
rcpt to: <[email protected]>
Solução alternativa: use o GnuTLS em vez do OpenSSL como um cliente SSL / TLS:
gnutls-cli -p 465 smtp.gmail.com