Existem algumas maneiras. Você pode criar um cronjob que é executado na reinicialização para iniciar o daemon SSH. Você pode criar um script que é executado quando a rede é ativada e inicia o daemon do SSH (por meio do recurso de dispatcher do Network Manager, por exemplo). Você pode adicionar um comando a /etc/rc.local para iniciar o serviço SSH. Você poderia escrever um trabalho do Upstart (e assim duplicar algum trabalho).
No entanto, o fato é que o serviço SSH é iniciado automaticamente por padrão. Contanto que a rede esteja funcionando bem, você deve poder usar o SSH no sistema. Se o serviço SSH falhou por algum motivo, há uma boa chance de que nenhum dos métodos mencionados funcionaria de qualquer maneira.