Eu encontrei a resposta na net, é o utilitário comm.
Mostrar linhas que só existem no arquivo a:
comm -23 a b
Mostrar linhas que só existem no arquivo b:
comm -13 a b
Mostrar linhas que só existem em um arquivo ou outro:
comm -3 a b | sed 's/^\t//'
Eu uso assim:
EDITAR: Eu esqueci de mencionar, o arquivo "história" do ClipIt no formato de dados, de modo que ele deve ser convertido em texto no início porque o comando comm não pode comparar arquivos de dados binários.
strings history >>file1
comm -23 file1 file2 >>file2
Outra solução alternativa para o limite de histórico do ClipIt; Eu peguei o código-fonte dele e aumentei os valores máximos. Está funcionando por enquanto