Eu sou um usuário avançado. Como artista e designer comercial, trabalhei no Mac, Windows e muitos tipos de Linux. Atualmente trabalho com o Ubuntu 12.04 e estou me divorciando dos outros. Ubu é 1000% melhor em trabalhar com Mac e Windows do que em trabalhar com Linux.
Histórico não técnico não é um problema. As versões atuais do Ubu são tão amigáveis quanto qualquer sistema operacional. É mais flexível, mais bonito e mais rápido que os outros. Se você quiser fazer qualquer coisa no seu computador, basta procurar no Google e encontrar sugestões de software e instruções de instalação. O software do usuário avançado é gratuito, exceto para doar o que você acha que vale a pena.
Os problemas são mais fáceis de resolver por causa das comunidades por trás deles. Como não é proprietário, não há segredos que escondem soluções do público e dos especialistas. Estou pensando em atualizar de 12.04 para 13.10 porque atualizei para 64 bits. É novo assim 12.04 e Windows 8 são um pouco peculiares nele. Uma vez que o Ubuntu e outros sabores do Linux estão atualmente à frente da MS até o ponto em que a MS retornou ao "empréstimo", eu realmente espero que o 13.10 faça melhor.
Se não fosse pelo 64-bit, eu ficaria com o 12.04 LTS, porque adaptar-se à mudança diminui a produção. Eu ainda estou mantendo 12.04 em todas as minhas outras máquinas. Espero que responda às perguntas de todos sobre a atualização profissional.