Altere sua entrada no crontab para esta
26 00 * * * /usr/local/bin/youtube-dl -o '/home/ubuntu/youtube/%(title)s.%(ext)s' http://www.youtube.com/playlist?list=PLbbPU9KV1D2B4woNNQp3bWSotlHVVtRZr > /home/ubuntu/youtube/Log 2>&1
Você até poderá ver o log de atividades no arquivo /home/ubuntu/youtube/Log
.
Editar: o código original estava tentando executar a constante de string. Ampersand no final também foi redundante.