Em vez de instalar no dispositivo como / dev / sda você instala a partição / dev / sda1.
O comando ficaria assim de um CD ao vivo: sudo grub-install --force --boot-directory=/mnt/drive1/boot /dev/sda1
Encontrei uma postagem no blog sobre sobre esse problema , o autor diz que o bootloader Truecrypt age como um chainloader se ESC for pressionado no prompt de senha.
A solução ideal hoje seria usar uma tabela de partição GPT e UEFI, mas infelizmente o Truecrypt parece não suportar isso até agora.