Você deve tentar o Reparo de inicialização:
O Boot-Repair é uma ferramenta simples para reparar problemas freqüentes de inicialização que você pode encontro no Ubuntu como quando você não pode inicializar o Ubuntu após a instalação Windows ou outra distribuição do Linux, ou quando você não consegue inicializar o Windows depois de instalar o Ubuntu, ou quando o GRUB não é mais exibido, alguns rupturas de atualização GRUB, etc.
Leia o este artigo na Documentação do Ubuntu para obter mais informações sobre o uso.