Você precisa marcar a caixa de seleção "Sincronizar localmente? []" no painel de controle, para manter a pasta sincronizada, sim. Se estiver desmarcado, o Ubuntu One não está mantendo esses arquivos em sincronia localmente.
No entanto, se ele sobrescrever arquivos mais antigos com os antigos, isso é um erro e você deve abrir um relatório de erros no Launchpad em relação a ubuntuone-client sobre ele: