Eu tenho um colega de trabalho que instalou o desktop gnome em cima do 10.04 LTS Server. Sua sessão gnome está rodando sob ssh-agent, e se ele executar ssh-add diretamente, ele imediatamente solicita sua senha e adiciona a chave. Ele não reiniciou a sessão, então não tenho certeza se o ssh-add é necessário para todas as sessões.
Eu uso o OS X, no qual as senhas de chaves ssh são armazenadas no chaveiro, para que você só precise se lembrar da senha da sua conta. Existe um armazenamento de senha central semelhante com uma interface gráfica para o Gnome? É padrão na edição Desktop ou é também uma instalação adicional?
O programa que seu colega de trabalho está procurando é ssh-askpass :
em X, pede ao usuário uma senha para ssh-add
Isto é integrado ao Gnome no pacote ssh-askpass-gnome (que irá interagir com o Gnome Keyring, então você pode salvar a senha de descriptografia da chave ssh no chaveiro, e ela será fornecida conforme necessário) - note que ela já deve estar instalado se o meta-pacote ubuntu-desktop for.