Sim, como o arquivo de configuração do grub é normalmente armazenado na pasta / boot do sistema operacional que o instalou, a exclusão desse sistema operacional faria com que o grub entrasse no modo de recuperação. Pode ser facilmente reparado.
O melhor método para evitar problemas é inicializar um SO que você está mantendo. Reinstale o grub desse SO. Em seguida, exclua o sistema operacional que você está removendo e atualize o grub.