Então, dei uma chance ao iwconfig e aprendi que as ferramentas wireless não estão instaladas no servidor Ubuntu por padrão, na expectativa de que você terá uma conexão ethernet.
Como meu laptop não funciona, a solução foi instalar wireless-tools
manualmente. Para satisfazer todas as dependências eu também precisei instalar o libiw30
Eu também escolhi instalar network-manager
para facilitar a configuração. Isso inclui seguir uma longa árvore de dependências e instalar tudo via usb, então eu não recomendo isso.
Consegui usar nmcli
para se conectar à minha rede usando este tutorial .