É aceitável que você tenha o Windows no HDD interno e outro sistema operacional em USB, para que o grub no USB ofereça a opção de inicializar o sistema operacional em USB ou o Windows no HDD?
Se sim, experimente o mkusb, existe uma opção de grub para inicializar o drive interno ou o USB.
Antigamente, era possível instalar e inicializar o Windows XP a partir da unidade flash usando o método Ngine:
link .
O WinUSB e os seus forks afirmaram ser capazes de rodar versões posteriores do Windows a partir do USB, mas eu não ouvi falar de alguém que tenha sucesso usando-o. Existem ferramentas Windows para USB, muitas delas parecidas com fraudes.
O Windows To Go permitirá a execução de versões posteriores do Windows fora da unidade flash, mas apenas como uma instalação, não como um arquivo ISO. Eu não ouvi falar de alguém dual boot com uma instalação do WTG.
Você pode instalar o Windows no VBox em USB, (é lento para mim mesmo usando USB3 e ele é executado como um arquivo VDI e não como um ISO).
Eu tive mais sucesso usando o VBox com uma instalação completa do Ubuntu para USB do que com uma instalação persistente. Com uma instalação persistente, acabei tendo corrupção na partição e fragmentação do casper-rw na partição NTFS (demorou cerca de 6 meses).