A documentação do WineHQ para outras coisas para configurar indica que wine
usará o CUPS. Você deve instalar libcups2
e, potencialmente, libcups2:i386
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sudo apt-get install libcups2
Se você quiser imprimir em um arquivo .pdf
, precisará de cups-pdf
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sudo apt-get install cups-pdf
Caso contrário, você pode estar tendo esse problema , onde você precisa ter a impressora conectada para que ela realmente funcione.