Não há como trocar dois Kernels completos. Tenho certeza que você pode entender o significado de um kernel monolítico como o Linux e por que isso torna impossível simplesmente substituir.
O mais próximo que você pode obter é um processo de atualização ao vivo usando o Ksplice . Ele converte as atualizações do Kernel em shims mágicos que podem causar falhas em um kernel em execução, permitindo que você mantenha o computador ligado indefinidamente sem precisar de uma reinicialização. Para seus propósitos, também permite reverter alterações.
É gratuito para as edições do Ubuntu Desktop, para que você possa brincar com ele, mas você precisa pagar uma assinatura para servidores (onde esse tipo de coisa é mais necessário).
Acabei de ver sua edição. O Ksplice provavelmente não ajudará se você estiver hackeando manualmente e criando seus próprios Kernels para depuração, já que "o serviço" é que eles fornecem as atualizações especiais e não são algo que você possa gerar sozinho.
Se você está apenas criando coisas contra um kernel oficial, ainda pode funcionar.
Mais uma ideia: Virtualização. Você pode construir seu novo kernel e trocar coisas na sua VM e reinicializar. Ainda vai demorar o tempo que precisa para reiniciar, mas você pode tornar a VM muito mais leve do que a sua máquina de desenvolvimento (baseie-a no Ubuntu Server, derrube o servidor X se você não precisar dele, etc).