Sim, isso causará problemas, mas geralmente não é nada muito difícil de reparar.
Quando você instala o Windows, ele sobrescreve o GRUB e permite que você apenas inicialize no Windows. Felizmente, boot-repair (disponível em community.ubuntu.com) geralmente reinstala o GRUB como o bootloader padrão.
Às vezes, o GRUB não tem uma entrada para o Windows. Se isso acontecer, inicialize o Ubuntu e execute sudo update-grub .