Depende de como você faz isso. Se você mantiver seus dados em uma partição separada (e não formatar / apagar esta partição), seus dados sobreviverão. Se você tem uma única partição com o desktop Ubuntu e seus dados, você pode criar uma nova partição para o servidor Ubuntu.
Existem muitas maneiras diferentes de instalar o Ubuntu (e depende muito do que você está tentando fazer), pessoalmente criar partições da seguinte forma:
- BIOS / GRUB
- Primeiro sistema operacional (digamos, desktop do Ubuntu)
- Segundo sistema operacional (digamos servidor Ubuntu)
- troca