Sim - o software será preservado.
Sim - depois de uma ou duas reinicializações possíveis, você poderá usar seus apps imediatamente.
Já passei pelo upgrade algumas vezes e funciona. Qualquer coisa não compatível com o Xenial será relatada antes da atualização.
Faça o backup de todos os dados confidenciais antes da atualização e, enquanto estiver atualizando, seja paciente e tente não interromper ou cancelar no meio dela, porque essa é a maneira segura e rápida de tentar enganá-lo.
Se você estiver realmente preocupado, inicie uma VM Trusty, instale os aplicativos que lhe interessam em algumas cópias dos dados que lhe interessam. Então faça um upgrade. Se der certo, então aí! Você já testou o processo! Você pode então aplicar o mesmo método ao equipamento real.