O aplicativo foi o problema, pois, como todos sugeriram, a funcionalidade scp significa que esses arquivos nunca apareceriam.
Como se vê, o aplicativo que eu usei estava gerando os arquivos *.00# se não pudesse fazer uma substituição direta.
Minha correção foi remover as imagens antigas da pasta antes de executar o programa e fazer um cp mais específico, como Jacek sugeriu nos comentários (por exemplo, scp IMG_*.gif USER@SERVER:XX.XX.XXX.XXX:/home/USER/ )