A respeito de por que sua experiência foi difícil, não tenho certeza de que possa ser respondida sem mais conhecimento do que exatamente você fez. Quanto à sua pergunta de "isso é bem normal?" Não tenho certeza se pode ser respondida definitivamente, mas posso transmitir minha experiência na esperança de que seja útil!
Estou desenvolvendo no Rails com Ubuntu há mais de dois anos e posso dizer que nunca tive que lidar com pacotes quebrados ou tocar / reconstruir código em qualquer um dos pacotes requeridos. Eu reinstalo completamente a cada lançamento e minha experiência tem sido que é mais fácil configurar meu ambiente Rails a cada lançamento (provavelmente devido à crescente experiência). Em geral, após uma instalação limpa do Ubuntu, eu diria que leva menos de uma hora (às vezes muito menos) para colocar meu ambiente no estágio em que estava antes da instalação limpa.
Alguns dias atrás eu segui o tutorial linkado para re-configurar completamente o ambiente de desenvolvimento do Rails no 11.10. Anteriormente, eu estava usando pacotes Ruby do gerenciador de pacotes, o que funcionou bem até que precisei executar várias versões do Ruby. Note que confiar nos pacotes do gerenciador de pacotes para desenvolvimento Ruby geralmente não é considerado a melhor maneira de desenvolver Ruby no Ubuntu (veja o artigo linkado para detalhes) mas sempre funcionou bem para mim no passado (quando você precisa apenas de uma versão do Ruby, Rails e Gems).
Acho que uma coisa que diferencia o Linux de outros sistemas operacionais é a capacidade de fazer algo de muitas maneiras diferentes, enquanto em outros sistemas operacionais isso só é possível de uma maneira específica. Isso vale para a configuração de seu ambiente de desenvolvimento (há várias maneiras de fazê-lo) e é fácil ver isso causando confusão e a necessidade de consultar diferentes guias. Da minha experiência limitada, usar o script de instalação bash do RVM no artigo vinculado foi o mais fácil (ou seja, considerando os principais benefícios do RVM, se o RVM não for benéfico para você, talvez haja maneiras mais fáceis, como o gerenciador de pacotes) .
Se você estiver mais familiarizado com o desenvolvimento no Windows e estiver configurando o Ubuntu para desenvolvimento pela primeira vez, acho razoável esperar que ele demore mais, simplesmente porque muitas coisas demoram mais na primeira vez que aprendemos a executá-lo. Se acabar sendo "traumático", espero que você encontre a experiência e o conhecimento que você ganhou valioso:)