É possível fazê-lo se (eu acho) a raiz e / home live em partições diferentes no HDD.
Você pode instalar o Ubuntu na partição raiz do Debian. Após a instalação, o sistema será reiniciado e você terá uma nova instalação do Ubuntu. Neste ponto, você pode adicionar sua partição / home no fstab para montá-lo. A vantagem de fazer isso dessa maneira é que você obtém uma instalação limpa e não corre o risco de o instalador sobrescrever sua partição / home. É claro que você precisa ter certeza de escolher a partição raiz do Debian para instalar, e que você realmente tem / home e / em partições diferentes.