Embora possível, não é aconselhável instalar o Windows lado a lado em um sistema operacional Linux já instalado. O Windows pode destruir sua partição Linux se você não for cuidadoso ao especificar uma partição separada ao executar o instalador. E o Windows definitivamente destruirá o GRUB (seu gerenciador de boot). Para ser seguro, eu instalaria o Windows primeiro e depois instalaria o Ubuntu. Em outras palavras, a opção 2.
Além disso, as extensões de virtualização não são um requisito para o Virtualbox se você quiser seguir a rota de virtualização, elas são apenas recomendados e fornecem melhorias de desempenho.