Posso pensar em algumas maneiras de fazer isso:
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Configure o autofs para montar o diretório pessoal do usuário a partir de uma unidade de rede. Eu não sei o quão bem isso funcionaria com um servidor Windows, com as restrições de nome de arquivo, a falta de links, e os diferentes sistemas de permissões, mas acho que você poderia tentar pelo menos. Esta é a maneira "correta" de fazer isso, mas você normalmente usaria um servidor mais adequado.
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Crie um script de inicialização (em .xsessionrc, talvez?) para rsync o conteúdo do diretório pessoal. Você também precisa configurar algum tipo de sistema para enviar as alterações de volta ao servidor, seja em logout ou periodicamente. Você precisa ter muito cuidado com suas opções de rsync para evitar sobrescrever arquivos modificados no caso de uma falha de sincronização, e usá-lo simultaneamente de várias máquinas seria um plano ruim.
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Crie os vários diretórios de configuração nos quais você está interessado como links diretos em uma pasta montada na rede e monte-os na inicialização. Isso provavelmente seria um pouco insatisfatório.