Tendo testado usando o Ubuntu One para Android e File Expert, você pode selecionar o arquivo que deseja carregar clicando em "Adicionar Arquivo" no aplicativo do Ubuntu One e selecionando Arquivo Especialista nas opções fornecidas. Em seguida, basta navegar até o arquivo que você deseja enviar e tocar nele. Isso fará com que o arquivo seja carregado pelo aplicativo do Ubuntu One para sua nuvem pessoal.
Em relação ao segundo ponto, não é possível usar o File Expert para selecionar uma pasta para upload, apenas a seleção de arquivos individuais funcionará.