Você configurou um grande desafio para si mesmo. Responderei suas perguntas ponto por ponto.
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Você precisa usar uma tecnologia que possa encaminhar essa imagem ISO para o servidor remoto. Pode ser tão simples quanto usar o NFS ou o SMB para compartilhar um diretório de ISOs ou usar o iSCSI para encaminhar uma única imagem ISO.
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O KVM permite usar VNC para se conectar ao vídeo em qualquer lugar. Existe um protocolo em andamento chamado SPICE que deve ser mais responsivo e flexível do que VNC , embora ainda não tenha tentado.
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Bem, é o Windows. Mesmo permitindo o encaminhamento do console de vídeo usando o VNC, apenas um usuário pode efetuar login de cada vez. A menos que seja um Servidor de Terminal do Windows , você não poderá ter vários usuários logados com o melhor de meu conhecimento.