Se você não consegue chmod o .exe para ser executável, você sempre pode voltar a usar a linha de comando para executar o exe. ou seja:
wine /media/Drive/Softwaretorun.exe ou se houver espaços no caminho.
vinho "/ media / Drive / Soft Ware.exe"
Todo o '.exe' deve ser executável - é uma boa maneira de colocar outra camada de segurança em coisas, mas quando o .exe está em um sistema de arquivos que você não pode fazer o executável .exe (como em um ISO , ou compartilhamento remoto, ou ntfs / vfat montado com opções onde não é o padrão) pode causar problemas.
O modo de linha de comando de executar um .exe sempre deve funcionar.
Apenas para esclarecimentos adicionais, você não pode alterar os modos ou permissões de arquivos em um NTFS / Vfat depois de montados. Você deve montá-los com as opções apropriadas, então as opções normalmente definem TODOS os arquivos no ntfs / vfat para serem executáveis, isto é freqüentemente um aborrecimento maior do que o vinho não estar incomodando.