Aqui é um exemplo de aplicação de verificações de segurança extras. Você pode colocar um pouco de javascript extra no seu pdf que fecha o arquivo quando uma determinada data já passou. Algumas questões ...
- não funcionará se o javascript estiver desativado
- não impede a abertura do arquivo quando um usuário acerta a data do sistema
- isso não impede que o usuário faça printscreens
Por isso, é seriamente falho. Só é preciso 1 pessoa com um pouco de conhecimento para contornar o seu cheque. Veja este para saber mais sobre isso.
O link também lista como alternativas para um servidor de DRM: link (3000 usd por ano) e link (5k para uma licença perpétua) (...).
Você não listou por que queria isso, mas considere uma alternativa: google doc com um arquivo somente leitura. E você remove o arquivo quando sua data já passou.