Para grandes transferências de arquivos, estou sempre usando o terminal do gnome com a opção detalhada. Via VM eu estou apenas baixando novos addons. Você pode tentar copiar o mapa via linha de comando e ver se este trabalho?
Por exemplo:
cp -r -v /path/to/new_map /path/to/tomtom_device/
P.S. Meu dispositivo é o TomTom One V4